Механизмы реакций в органической химии



городское экономное общеобразовательное учреждение

«кингисеппская средняя общеобразовательная школа №2»

МЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИЙ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

(элективный курс для 10 и 11 классов)




Учитель химии МБОУ «КСОШ №2»

учитель высшей категории

ПОЛЯКОВА Светлана Владимировна

г.Кингисепп

2012 год
^ Объяснительная записка
Одна из основных задач хим образования – развивать Механизмы реакций в органической химии ум учащегося, его логическое, образное, теоретическое, эмпирическое и другие формы мышления. Развитию мышления содействует энтузиазм к предмету.

Данный курс предназначен для учащихся 10 и 11 классов, проявляющих завышенный энтузиазм к химии и Механизмы реакций в органической химии собирающихся продолжить образование в учебных заведениях научно-естественного профиля (химико-технологические, мед, сельскохозяйственные университеты). Курс рассчитан сначала на учащихся, владеющих крепкими познаниями главных хим законов и способных к творческому и осмысленному восприятию материала.

В базе Механизмы реакций в органической химии процессов, протекающих в живых организмах, производства фармацевтических средств, красителей, производства полимеров и синтетических моющих средств, лежат реакции, протекающие с ролью органических соединений. С каждым годом органический синтез приобретает все Механизмы реакций в органической химии большее и большее значение.

В школьном курсе обычно маленькое время отводится на исследование органической химии в целом, тем паче в рамках имеющихся учебных программ нереально разглядеть огромную часть хим реакций органических соединений, а тем Механизмы реакций в органической химии паче уделить достаточное время на исследование устройств протекания органических реакций. Хим реакции в органической химии принципно отличаются от большинства реакций в неорганической химии. Осознание устройств их протекания позволяет учащимся поглубже вдуматься в Механизмы реакций в органической химии химизм процессов, осмыслить и осознать путь протекания реакции, спрогнозировать вероятные продукты зависимо от определенных критерий и участвующих веществ.

Программка данного курса предугадывает довольно подробное теоретическое исследование устройств главных органических реакций, предусматриваемых школьной Механизмы реакций в органической химии программкой, также реакций, которые в школьном курсе органической химии не изучаются. Повышенное внимание уделяется так именуемым «именным» реакциям и реакциям, имеющим специальные наименования, которых в органической химии подавляющее большая часть.

Предлагаемое Механизмы реакций в органической химии направленное на определенную тематику планирование элективного курса рассчитано на 34 часа, по мере надобности количество часов можно прирастить до 68 часов. Для 10 класса элективный курс связан с программкой и учебником О.С.Габриеляна «Химия. 10 класс Механизмы реакций в органической химии», а в 11 классе может проводиться в качестве повторения курса органической химии либо как дополнительный учебный материал.

^ Цель курса: расширение и углубление познаний учащихся по органической химии, развитие их познавательных интересов, целенаправленная Механизмы реакций в органической химии предпрофессиональная ориентация старшеклассников.
^ Задачки курса: ^ Требования к результатам обучения
После исследования элективного курса учащиеся должны:
^ Содержание курса
Часть 1. Типы хим реакций и реагентов в органической химии

Тема 1. Хим реакции в органической химии (2 часа)

Систематизация органических реакций Механизмы реакций в органической химии по нраву хим перевоплощений: одноэлектронного переноса, диссоциации и рекомбинации, замещения, отщепления (элиминирования), присоединения, циклоприсоединения, изомеризации и перегруппировки.

Систематизация органических реакций по методу разрыва и образования хим связи: гомолитические (свободнорадикальные), гетеролитические (ионные), перициклические Механизмы реакций в органической химии (электроциклические и сигматропные перегруппировки).

Тема 2. Типы реагентов в органической химии (4 часа)

Концепция кислотности и основности. Протолитическая теория Бренстеда и Лоури. Теория Льюиса. Нуклеофильные и электрофильные реагенты. Электроноакцепторные и электронодонорные группы. Мягенькие Механизмы реакций в органической химии и жесткие реагенты.

Обоюдное воздействие атомов в молекулах органических соединений. Индуктивный эффект. Сопряженные системы. Мезомерный эффект. Эффект сопряжения.

Тема 3. Главные механизмы реакций в органической химии (2 часа)

Методы изображения устройств реакций. Свободнорадикальные реакции. Реакции Механизмы реакций в органической химии с ролью электрофильных реагентов. Реакции с ролью нуклеофильных реагентов.

Часть 2. Хим реакции органических соединений

Тема 4. Хим реакции углеводородов (12 часов)

Механизм реакции свободнорадикального замещения у алканов. Реакции галогенирования, сульфохлорирования, сульфоокисления, нитрования алканов, реакции алканов Механизмы реакций в органической химии с кислородом. Механизм реакции изомеризации алканов. Обскурантистская способность алканов зависимо от их строения, стабильность свободных алкильных радикалов.

Механизм электрофильного присоединения у алкенов. Правило Марковникова. Реакции галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации. Реакции окисления алкенов Механизмы реакций в органической химии в «мягких» и «жестких» критериях. Реакция Вагнера. Олигомеризация и полимеризация алкенов.

Взаимодействие алкинов с электрофильными реагентами. Взаимодействие алкинов с нуклеофильными реагентами: гидратация (реакция Кучерова); карбонилирование. Реакции полимеризации и циклоолигомеризации.

Реакции электрофильного присоединения Механизмы реакций в органической химии у алкадиеновых углеводородов. Реакции полимеризации. Диеновый синтез (реакция Дильса – Альдера).

Обоюдное воздействие атомов в молекулах галогензамещенных углеводородов. Реакции нуклеофильного замещения. Реакции отщепления атома галогена.

Механизм реакции электрофильного замещения у ароматичных углеводородов. Воздействие заместителей на Механизмы реакций в органической химии реакции электрофильного замещения. Заместители (ориентанты) первого и второго рода. Реакции алкирования (реакция Фриделя – Крафтса), ацилирования, нитрования, сульфонирования, галогенирования. Реакции гомологов бензола с ролью боковой цепи.

Ароматичные соединения с конденсированными циклами. Реакции Механизмы реакций в органической химии замещения, присоединения, окисления.

Тема 5. Хим реакции кислородсодержащих соединений (14 часов)

Обоюдное воздействие атомов в молекуле спиртов. Основность спиртов. Механизмы реакций взаимодействия с галогеноводородами, образования обычных эфиров, внутримолекулярной дегидратации спиртов, реакции этерификации, окисления спиртов. Перегруппировки в Механизмы реакций в органической химии молекулах спиртов при реакциях с кислотами: аллильные перегруппировки (перемещение двойных связей), ретропинаколиновые перегруппировки (миграция углеводородной группы), пинаколиновая перегруппировка 1,2-гликолей. Реакция Малапрада.

Обоюдное воздействие атомов в молекуле оксибензола. Реакции оксибензола с Механизмы реакций в органической химии электрофильными реагентами: галогенирование, нитрование, сульфирование, ацилирование, алкилирование. Реакция поликонденсации. Получение фенолформальдегидных смол.

Обоюдное воздействие атомов в молекулах карбонильных соединений. Кислотность и енолизация карбонильных соединений. Основность карбонильных соединений. Механизм реакции нуклеофильного присоединения Механизмы реакций в органической химии. Присоединение С-нуклеофилов. Взаимодействие с магнийорганическими соединениями. Реактивы Гриньяра. Альдольная конденсация. Присоединение О-нуклеофилов. Реакция тримеризации и полимеризации. Реакция окисления.

Обоюдное воздействие атомов в молекуле карбоновых кислот. Реакции с нуклеофильными реагентами у атома Механизмы реакций в органической химии углерода карбонильной группы. Реакция этерификации.

Реакции нуклеофильного замещения у сложных эфиров. Реакции гидролиза, алкоголиза (переэтерификация),

Реакции, лежащие в базе наращивания и деструкции углеродной цепи моносахаридов.

Обоюдное воздействие атомов в молекуле аминокислот Механизмы реакций в органической химии. Образование дипептидов. Пептидная связь. Неувязка синтеза полипептидов. Реакции, лежащие в базе синтеза полипептидов.


^ Направленное на определенную тематику планирование элективного курса

№ урока

Тема урока

Количество часов

^ Хим РЕАКЦИИ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

2 часа

1 урок

Систематизация органических реакций по нраву хим Механизмы реакций в органической химии перевоплощений

1 час

2 урок

Систематизация органических реакций по методу разрыва и образования хим связи

1 час

^ ТИПЫ РЕАГЕНТОВ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

4 часа

3 урок

Концепция кислотности и основности.

1 час

4 урок

Нуклеофильные и электрофильные реагенты

1 час

5 урок

Обоюдное воздействие атомов в молекулах органических соединений. Индуктивный эффект.

1 час

6 урок

Сопряженные системы. Мезомерный Механизмы реакций в органической химии эффект. Эффект сопряжения

1 час

^ Главные МЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИЙ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

2 часа

7 урок

Методы изображения устройств реакций. Свободнорадикальные реакции.

1 час

8 урок

Реакции с ролью электрофильных и нуклеофильных реагентов

1 час

^ Хим РЕАКЦИИ УГЛЕВОДОРОДОВ

12 часов

9 урок

Механизм реакции свободнорадикального замещения у алканов.

1 час

10 урок

Обскурантистская способность алканов зависимо от их Механизмы реакций в органической химии строения, стабильность свободных алкильных радикалов. Механизм реакции изомеризации алканов

1 час

11 урок

Механизм реакций электрофильного присоединения у непредельных углеводородов

1 час

12 урок

Механизм реакций нуклеофильного присоединения у алкинов

1 час

13 урок

Реакции окисления непредельных углеводородов

1 час

14 урок

Олигомеризация и полимеризация непредельных углеводородов

1 час

15 урок

Диеновый синтез

1 час

16 урок

Обоюдное воздействие атомов в Механизмы реакций в органической химии молекулах галогензамещенных углеводородов. Реакции нуклеофильного замещения.

1 час

17 урок

Реакции отщепления атома галогена

1 час

18 урок

Механизм реакции электрофильного замещения у ароматичных углеводородов. Воздействие заместителей на реакции электрофильного замещения

1 час

19 урок

Реакции алкирования (реакция Фриделя – Крафтса), ацилирования, нитрования, сульфонирования, галогенирования. Реакции гомологов бензола с Механизмы реакций в органической химии ролью боковой цепи

1 час

20 урок

Ароматичные соединения с конденсированными циклами. Реакции замещения, присоединения, окисления

1 час

^ Хим РЕАКЦИИ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ

14 часов

21 урок

Обоюдное воздействие атомов в молекуле спиртов. Основность спиртов. Механизмы главных реакций

1 час

22 урок

Перегруппировки в молекулах спиртов при реакциях с кислотами

1 час

23 урок

Обоюдное Механизмы реакций в органической химии воздействие атомов в молекуле оксибензола. Реакции оксибензола с электрофильными реагентами

1 час

24 урок

Обоюдное воздействие атомов в молекулах карбонильных соединений. Кислотность и енолизация. Основность

1 час

25 урок

Механизм реакции нуклеофильного присоединения. Альдольная конденсация

1 час

26 урок

Присоединение О-нуклеофилов. Реакция окисления

1 час

27 урок

Реакция тримеризации и Механизмы реакций в органической химии полимеризации карбонильных соединений. Реакция поликонденсации. Получение фенолформальдегидных смол

1 час

28 урок

Обоюдное воздействие атомов в молекуле карбоновых кислот. Реакции с нуклеофильными реагентами у атома углерода карбонильной группы. Реакция этерификации

1 час

29 урок

Реакции нуклеофильного замещения у сложных эфиров. Реакции гидролиза Механизмы реакций в органической химии, алкоголиза (переэтерификация)

1 час

30 урок

Реакции, лежащие в базе наращивания и деструкции углеродной цепи моносахаридов

1 час

31 урок

Обоюдное воздействие атомов в молекуле аминокислот. Образование дипептидов

1 час

32 урок

Неувязка синтеза полипептидов. Реакции, лежащие в базе синтеза полипептидов

1 час

33 урок

Решение упражнений

1 час

34 урок

Урок-тестирование

1 час


^ Учебно-тематическое планирование элективного Механизмы реакций в органической химии курса



Наименование тем

Количество часов

Виды деятельности

1

^ Хим РЕАКЦИИ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Систематизация органических реакций по нраву хим перевоплощений. Систематизация органических реакций по методу разрыва и образования хим связи

2 часа

Лекционно-семинарские занятия

2

^ ТИПЫ РЕАГЕНТОВ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Концепция кислотности и основности Механизмы реакций в органической химии. Нуклеофильные и электрофильные реагенты. Обоюдное воздействие атомов в молекулах органических соединений. Индуктивный эффект. Сопряженные системы. Мезомерный эффект. Эффект сопряжения

4 часа

Лекция, семинар, решение упражнений

3

^ Главные МЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИЙ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Методы изображения устройств реакций. Свободнорадикальные Механизмы реакций в органической химии реакции. Реакции с ролью электрофильных и нуклеофильных реагентов

2 часа

Опорный конспект, беседа, тренинг

4

^ Хим РЕАКЦИИ УГЛЕВОДОРОДОВ

Механизм реакции свободнорадикального замещения у алканов. Обскурантистская способность алканов зависимо от их строения, стабильность свободных алкильных радикалов. Механизм реакции Механизмы реакций в органической химии изомеризации алканов.

Механизм реакций электрофильного присоединения у непредельных углеводородов. Механизм реакций нуклеофильного присоединения у алкинов. Реакции окисления непредельных углеводородов. Олигомеризация и полимеризация непредельных углеводородов. Диеновый синтез.

Обоюдное воздействие атомов в молекулах галогензамещенных углеводородов Механизмы реакций в органической химии. Реакции нуклеофильного замещения. Реакции отщепления атома галогена.

Механизм реакции электрофильного замещения у ароматичных углеводородов. Воздействие заместителей на реакции электрофильного замещения. Реакции алкирования (реакция Фриделя – Крафтса), ацилирования, нитрования, сульфонирования, галогенирования. Реакции Механизмы реакций в органической химии гомологов бензола с ролью боковой цепи. Ароматичные соединения с конденсированными циклами. Реакции замещения, присоединения, окисления

12 часов

Лекция, семинар, лабораторные опыты, тестирование,

работа с мультимедиа-изданием, решение задач и упражнений, сообщение учащихся




5

^ Хим РЕАКЦИИ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ

Обоюдное воздействие Механизмы реакций в органической химии атомов в молекуле спиртов. Основность спиртов. Механизмы главных реакций. Перегруппировки в молекулах спиртов при реакциях с кислотами. Обоюдное воздействие атомов в молекуле оксибензола. Реакции оксибензола с электрофильными реагентами.

Обоюдное воздействие атомов в молекулах Механизмы реакций в органической химии карбонильных соединений. Кислотность и енолизация. Основность. Механизм реакции нуклеофильного присоединения. Альдольная конденсация. Присоединение О-нуклеофилов. Реакция окисления. Реакция тримеризации и полимеризации карбонильных соединений. Реакция поликонденсации. Получение фенолформальдегидных смол

Обоюдное воздействие атомов в молекуле карбоновых Механизмы реакций в органической химии кислот. Реакции с нуклеофильными реагентами у атома углерода карбонильной группы. Реакция этерификации. Реакции нуклеофильного замещения у сложных эфиров. Реакции гидролиза, алкоголиза (переэтерификация).

Реакции, лежащие в базе наращивания и деструкции углеродной цепи Механизмы реакций в органической химии моносахаридов

Обоюдное воздействие атомов в молекуле аминокислот. Образование дипептидов. Неувязка синтеза полипептидов. Реакции, лежащие в базе синтеза полипептидов

14 часов

Лекция, семинар, лабораторные опыты, тестирование,

работа с мультимедиа-изданием, решение задач и упражнений, сообщение учащихся

6

^ ИТОГОВОЕ Механизмы реакций в органической химии ЗАНЯТИЕ

Решение упражнений. Урок-тестирование

2 часа

Тестирование, решение упражнений



К элективному курсу «Механизмы реакций в органической химии» разработаны материалы к занятиям по всем темам, также примерные задания для самостоятельного решения.
Литература

  1. Воловик В.Б., Крутецкая Е.Д Механизмы реакций в органической химии. Органическая химия: Упражнения и задачки. ─ СПб.: Изд-во А.Кардакова, 2004.

  2. Габриелян О.С., Маскаев Ф.Н. и др. Химия 10 класс. ─ М.: Дрофа, 2000.

  3. Габриелян О.С., Маскаев Ф.Н. и др. Химия Механизмы реакций в органической химии 10 класс. Профильный уровень. ─ М.: Дрофа, 2005.

  4. Карцова А.А., Левкин А.Н. Органическая химия: задачки и практические работы. ─ СПб.: Авалон, Азбука-классика, 2005.

  5. Кузьменко Н.Е. Начала химии. ─ М.: Издательство «Экзамен», 2006.

  6. Нейланд О Механизмы реакций в органической химии.Я. Органическая химия. ─ М.: Высш.шк., 1990.

  7. Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия. ─ М., Просвещение, 1972.
^ Задачки для самостоятельного решения
1. Запишите уравнения реакций, при помощи которых можно охарактеризовать хим характеристики а) н-пентана Механизмы реакций в органической химии, б) 2-метилбутана.

2. Какой из 2-ух изомерных предельных углеводородов будет бромироваться резвее: и-пентан либо изопентан (2-метилбутан)? Собственный ответ аргументируйте.

3. Какой продукт будет получаться в большей степени при нитровании 2-метилпропана? Растолкуйте ход собственных Механизмы реакций в органической химии рассуждений.

4. Какие углеводороды можно получить изомеризацией н-гексана? Запишите структурные формулы этих изомеров и назовите их.

5. Какую структуру может иметь изомер нонана, если при его бромировании получаются два третичных монобромида, а при хлорировании Механизмы реакций в органической химии — 5 монохлоридов?

6. Расшифруйте структуру углеводорода А, имеющего состав С10Н22, если понятно, что он может быть получен из первичного алкилгалогенида в качестве единственного органического продукта по реакции Вюрца. Понятно, что при хлорировании углеводорода Механизмы реакций в органической химии А образуются два разных монохлорида — вторичный и первичный.

7. Окисление непредельного углеводорода А зависимо от определенных критерий может привести к образованию разных товаров: альдегида, применяемого при производстве важной органической кислоты; двухатомного спирта, используемого Механизмы реакций в органической химии в качестве антифриза; эпоксида, нужного при производстве эпоксидных смол, синтетических каучуков и волокон. О каком углеводороде речь идет? Напишите уравнения хим реакций и укажите условия их воплощения.

8. Соотнесите реакции бромирования этана Механизмы реакций в органической химии и этилена. Чем обоснованы принципные различия в их протекании?

9. Расположите последующие соединения в порядке роста обскурантистской возможности в реакциях электрофильного присоединения: этилен, пропен, тетраметилэтилен, тетрафенилэтилен.

10. Расположите последующие соединения в ряд по повышению обскурантистской возможности Механизмы реакций в органической химии в реакциях электрофильного присоединения: 2,3-диметилбутен-2, пропен, 3,3,3-трифторпропен, этилен, 2-метилпропен. Собственный выбор поясните.

11. Сравните ход реакции гидробромирования бутена-1 и бутена-2. Найдите различия и растолкуйте их причину.

12. Охарактеризуйте хим характеристики а) 2-метилбутена Механизмы реакций в органической химии-1; В) 2 метилбутена-2.

13. Какой из 2-ух вероятных товаров будет преобладать при дегидробромировании 2-6ром-2-метилпентана? Дайте нужные пояснения.

14. Какое соединение получится, если продукт взаимодействия 1,2-дибромпентана с цинком при нагревании обработать бромоводородом в присутствии пероксида водорода Механизмы реакций в органической химии, а потом — железным натрием?

15. Напишите структурные формулы алкенов состава С4Н8. Какие спирты можно из их получить?

16. Какой из приведенных ниже алкенов будет легче вступать в реакцию бромирования: этилен; пропен Механизмы реакций в органической химии; 2,2-диметилбутен-2? Собственный ответ поясните.

17. Расположите приведенные ниже алкены в ряд по возрастанию быстроты реакции электрофильного присоединения: а) этилен; пропен; бутен-2; 3-хлорпропен; тетрахлорэтилен; б) этилен; бутен-1; 2,3,4,5 -тетраметилгексен-3; 3,4-диметилпентен-2; 3-хлорпропен.

18. Какова структурная формула углеводорода Механизмы реакций в органической химии С5Н10, если понятно, что в итоге его гидробромирования в отсутствии пероксида водорода появляется вторичный монозамещенный бромид, а при гидгировании начального углеводорода над никелевым катализатором появляется 2-метилбутан?

19. Установите структурную формулу углеводорода С6Н Механизмы реакций в органической химии12, если понятно, что при его озонировании и следующем разложении озонида водой образовались ацетон (СН3СОСН3) и пропионовая кислота CH3CH2COOH. Напишите уравнения реакций.

20. Напишите структурные формулы 2-ух изомерных ацетиленовых углеводородов состава Механизмы реакций в органической химии С6Н10 из которых один при окислении перманганатом калия дает одну кислоту, а другой — две, при этом одна из их — масляная кислота. Напишите уравнения хим реакций.

21. Ацетиленовый углеводород состава С5Н8обесцвечивает бромную воду Механизмы реакций в органической химии и аква раствор перманганата калия, при этом продуктами последней реакции являются уксусная и пропионовая кислоты. Напишите структурную формулу углеводорода и составьте уравнения соответственных реакций.

22. Может ли диеновый углеводород лимонен- основная составная часть Механизмы реакций в органической химии масел, извлекаемых из кожицы лимона, апельсина — вступать в реакцию 1,4-присоединения. Собственный ответ аргументируйте.



23. В реакциях электрофильного замещения в бензольном кольце употребляются кислоты Льюиса. Обусловьте это понятие и приведите' надлежащие примеры. Какие Механизмы реакций в органической химии другие определения кислот вы понимаете?

24. Как отличаются по хим свойствам гомологи бензола от незамещенного бензола? Свои рассуждения подтвердите уравнениями хим реакций.

25. Напишите уравнения реакций алкилирования и ацилирования толуола и м Механизмы реакций в органической химии-ксилола по Фриделю-Крафтсу. Назовите продукты и укажите условия реакций.

26. Сравните ход реакций бромирования толуола при облучении и в присутствии катализатора. В чем заключаются значительные отличия в механизмах этих реакций?

27. Растолкуйте предпосылки различной обскурантистской Механизмы реакций в органической химии возможности бензола и нитробензола по отношению к электрофильным реагентам. Подтвердите свои рассуждения уравнениями хим реакций.

28. При хлорировании углеводорода С8Н10 хлором в газовой фазе при ультрафиолетовом освещении появляется только одно галогенопроизводное Механизмы реакций в органической химии состава С8Н9Сl. Какова структура начального углеводорода? Как пройдет реакция электрофильного хлорирования данной углеводорода?

29. Расположите в порядке роста обскурантистской возможности в реакции нитрования последующие органические соединения: нитробензол, этилбензол, хлорбензол, оксибензол, бензол. Аргументируйте свои Механизмы реакций в органической химии рассуждения.

30. Нитрование нитробензола идет в 10 000 раз медлительнее, чем нитрование незамещенного бензола. Как вы растолкуйте данный факт?

31. Нитрование толуола проводят с внедрением нитрующей консистенции и при нагревании до температуры 30°С Механизмы реакций в органической химии. Нитрование мезитилена (1,3,5-триметилбензол) с неплохим выходом производят мягеньким нитрующим реагентом — ацетилнитратом (CH 3COONO 2) при температуре - 10°С. Напишите уравнения обсуждаемых реакций и дайте разъяснение разной обскурантистской возможности толуола и мезитилена в реакции электрофильного Механизмы реакций в органической химии замещения.

32. Какие продукты будут получаться при бромировании позиционных изомеров (орто-, мета- и пара-) нитрофенола и метил оксибензола? Запишите уравнения хим реакций для каждого позиционного изомера и обсудите ориентирующие эффекты заместителей в бензольном кольце Механизмы реакций в органической химии в молекулах нитрофенола и метилфенола.

33. По реакции Фриделя-Крафтса с внедрением в качестве алкилирующего агента дихлорметана либо бензилхлорида можно получить дифенилметан. Напишите надлежащие уравнения реакций. Какой алкилирующий агент можно использовать для получения трифенилметана по Механизмы реакций в органической химии реакции Фриделя-Крафтса?

34. Напишите уравнения реакций дифенилметана с бромом при облучении и при использовании катализатора FeBr3? Обсудите механизмы реакций бромировании в разных критериях.

35. Один из способов синтеза пропилбензола — алкилирование бензола циклопропаном Механизмы реакций в органической химии в присутствии хлорида алюминия. Запишите уравнение реакции и выскажите свои суждения относительно ее механизма.

36. Соотнесите хим характеристики бензола и толуола и растолкуйте предпосылки различной обскурантистской возможности этих ароматичных углеводородов.

37. Галогенирование хлорбензола и Механизмы реакций в органической химии оксибензола идет в орто- и пара положения. При всем этом если гидроксильная группа упрощает реакции электрофильного замещения в бензольном кольце, то атом галогена, напротив, — затрудняет. Почему?

38. Олеум (раствор SO3 в безводной серной кислоте Механизмы реакций в органической химии) является более активным сульфирующим агентом, чем сама серная кислота. Какие выводы можно сделать на основании этого факта относительно электрофильной частички, атакующей молекулу бензола?

39. Напишите уравнения реакций нитрования, сульфирования, алкилирования, гидрирования Механизмы реакций в органической химии и окисления нафталина. Назовите образующиеся продукты реакций.

40. Почему реакции электрофильного замещения, окисления и присоединения в конденсированных аренах осуществляются в более мягеньких критериях, чем для бензола?

41. Почему при галогенировании алкенов на свету Механизмы реакций в органической химии либо при нагревании замещению подвергаются только атомы водорода при α-углеродном атоме?

42. Приведите примеры реакций электрофильного замещения и присоединения, в каких образуются алкил- либо арилгалогениды. Обсудите механизмы реакций.

43. Расположите в ряд по повышению Механизмы реакций в органической химии обскурантистской возможности в реакциях нуклеофильного замещения последующие галогенопроизводные и аргументируйте собственный ответ:

а) винилхлорид, аллилхлорид, пропилхлорид;

б) бутилхлорид, изобутилхлорид, трет-бутилхлорид.

44. Почему обскурантистская способность алкилфторидов ниже, чем алкилиодидоа?

45. Соответствующими реакциями для галогеноалканои являются реакции Механизмы реакций в органической химии отщепления (элиминирования). Приведите примеры реакций отщепления с образованием алкенов и циклоалканов.

46. Предложите способ синтеза гексахлорана, используя в качестве начального сырья метан и любые неорганические реагенты.

47. В каких из последующих именных реакций участвуют галогенпроизводные Механизмы реакций в органической химии углеводородов:

а) реакция Лебедева,

б) реакция Вюрца,

в) реакция Фриделя-Крафтса,

г) реакция Кучерова

д) реакция Коновалова,

е) реакция Бертло-Зелинского?

Запишите уравнения этих хим реакций.

48. С какими из перечисленных ниже веществ реагирует Механизмы реакций в органической химии изопропиловый спирт: серная концентрированная кислота, барий, дихромат калия, хлорид калия, гидроксид натрия. Напишите уравнения вероятных реакций.

49. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно выполнить цепочки перевоплощений веществ:



50. Третичные спирты устойчивы к Механизмы реакций в органической химии окислению в щелочном и нейтральных средах. В кислой среде при нагревании третичные спирты подвергаются дегидратации с образованием алкенов, которые дальше окисляются до соответственных карбоновых кислот и кетонов. Какие продукты образуются при Механизмы реакций в органической химии нагревании в кислой среде последующих спиртов: 2-метилбутанола-2; 2,3-диметилбутанола-2; 2,3-диметилпентанола-3?

51. Напишите структурную формулу соединения состава C4H10O, если понятно, что оно реагирует с железным натрием с выделением водорода, при окислении образует альдегид Механизмы реакций в органической химии, а при действии концентрированной серной кислоты при нагревании образует алкен с разветвленным углеродным скелетом.

52. Для получения галогеноалканов из спиртов используйют соль галогеноводородной кислоты и концентрированную ceрную кислоту. В чем заключается роль Механизмы реакций в органической химии серной кислоты в этой реакции?

53. На примере этилового спирта обсудите механизм внутри- и межмолекулярной дегидратации.

54. При гидролизе неопентилхлорида (1-хлор-2,2-диметилпропан) не удается получить спирт с таким же строением углеродного скелета, как и у Механизмы реакций в органической химии начального галогеноалкана. В качестве продукта гидролиза появляется 2-метилбутанол-2. Как вы сможете разъяснить причину образования этого продукта?

55. При действии концентрированного спиртового раствора гидроксида калия на 2-иодпропан образовалось газообразное вещество, которое пропустили через серную кислоту Механизмы реакций в органической химии. Приобретенное соединение обработали водой. Напишите уравнения реакций и обусловьте строение конечного продукта.

56. С какими из перечисленных ниже веществ ведет взаимодействие пропионовый альдегид: водород, циановодород, гидросульфит натрия, хлорид натрия, сульфат натрия, гидроксид натрия, хлор Механизмы реакций в органической химии, аммиачный раствор оксида серебра, гидроксид меди(II)? Напишите уравнения осуществимых реакций, укажите условия их проведения.

57. Назовите алкины, в итоге гидратации которых образуются последующие кетоны: бутанон-2; 3,3-диметилбутанон-2; диизопропилкетон. Напишите надлежащие уравнения Механизмы реакций в органической химии реакций.

58. С какими из перечисленных ниже веществ реагирует гидроксид меди(II): этанол, этандиол-1,2, этаналь, этановая кислота, этан? Напишите уравнения соответственных реакций, обозначьте условия их воплощения.

59. Напишите уравнения всех вероятных реакций меж последующими субстанциями Механизмы реакций в органической химии: бензальдегид, метиловый спирт, оксид меди(II), водород. Отметьте условия проведения реакций.

60. Напишите уравнения всех вероятных реакций меж последующими субстанциями: метаналь, этиловый спирт, реактив Толленса, бромид натрия, водород. Отметьте условия протекания реакций, если они Механизмы реакций в органической химии нужны.

61. Расположите последующие вещества в порядке возрастания склонности к нуклеофильному присоединению: метаналь, ацетон, уксусный альдегид. Обозначьте в структурных формулах этих соединений смещение электрической плотности, частичные пoложительный и отрицательный заряды.

62. Расположите Механизмы реакций в органической химии последующие вещества в порядке возрастания склонности к нуклеофильному присоединению: метаналь,ацетон, уксусный альдегид. Обозначьте в формулах смещение электрической плотности, частичные положительный и отрицательный заряды.

63. Расположите вещества в ряд по возрастанию склонности к Механизмы реакций в органической химии нуклеофильному присоединению: диизопропилкегон, бутаналь, метилизопропилкетон, 2-метилбутаналь, α-хлормасляный альдегид.

64. Почему быстроту реакции присоединения HCN по группе C=O растет в присутствии ОН- и падает при добавлении Н+?

65. Бензальдегид в щелочной среде претерпевает процесс самоокисления-самовосстановления Механизмы реакций в органической химии (реакция Канниццаро). Запишите уравнение этой реакции и ответьте на вопрос: почему для бензальдегида не идет реакция альдольной конденсации, соответствующая для альдегидов в щелочной среде?

66. Изберите вещества, с которыми будет реагировать уксусная кислота Механизмы реакций в органической химии: гидроксид кальция, оксид меди(II), цинк, хлор, сульфат натрия, карбонат магния. Напишите уравнения хим реакций и назовите продукты реакций.

67. Изберите вещества, с которыми будет реагировать пропионовая кислота: оксид магния, карбонат Механизмы реакций в органической химии кальция, нитрат натрия, гидроксид натрия, натрий, хлор, этанол. Напишите уравнения реакций и дайте наименования товаров реакций.

68. Напишите уравнения реакций, которые могут осуществиться меж последующими субстанциями: метанол, уксусная кислота, гидроксид калия, магний.

69. Напишите уравнения реакций Механизмы реакций в органической химии окисления метилового спир та: а) веществом перманганата калия, подкисленным серной кислотой; б) веществом дихромата калия в серной кислоте. Отразите схему электрического баланса, расставьте коэффициенты.

70. α-Гидроксикарбоновые кислоты при нагревании вступают в реакцию Механизмы реакций в органической химии межмолекулярной этерификации. При всем этом образуются эфиры повторяющегося строения (лактиды), молекулы которых содержат две сложноэфирные группы. β-Гидроксикислоты вступают в реакцию внутримолекулярной дегидратации с образованием α,β-ненасыщенных карбоновых кислот. γ-Гидроксикарбоновые кислоты просто вступают в Механизмы реакций в органической химии реакцию внутримолекулярной этерификации с образованием сложных эфиров повторяющегося строения (лактонов), молекулы которых содержат одну сложноэфирную группу. Проиллюстрируйте это надлежащими уравнениями хим реакций на примерах, α-, β- и γ-гидроксимасляных кислот. Как вы растолкуйте Механизмы реакций в органической химии легкость дегидратации β-гидроксикислот?

71. Расположите перечисленные ниже вещества в порядке возрастания их кислотности: а) уксусная кислота, дибромуксусная кислота, дифторуксусная кислота, трифторуксусная кислота, пропионовая кислота, масляная кислота, 2-метилпропановая кислота; 6) масляная кислота, α-хлормасляная кислота, β-хлормасляная кислота, γ-хлормасляная кислота Механизмы реакций в органической химии, уксусная кислота, щавелевая кислота. Покажите стрелками направление смещения электрической плотности, обозначьте частичные положительный и отрицательный заряды.

72. Какова роль серной кислоты в реакции этерификации?

73. Установите структурную формулу вещества А, имеющего состав Механизмы реакций в органической химии С 5Н10Сl2. В итоге гидролиза вещество А преобразуется в в соединение Б состава С5Н10О. Продукт окисления вещества Б при содействии с веществом гидроксида натрия дает соединение В, при сплавлении Механизмы реакций в органической химии которого со щелочью выходит изобутан. Напишите хим реакции и укажите условия их проведения.

74. Запишите реакции кислотного и щелочного гидролиза пропилацетата. Обсудите механизмы реакций.

75. В реакцию этерификации вступили меченая пропионовая кислота (СН3СН2СО Механизмы реакций в органической химии18ОН) и бутанол-1. Напишите уравнение реакции. В каком из товаров оказалась метка? Поясните ход собственных рассуждений.

76. Какие продукты образуются при кислотном гидролизе меченого сложного эфира СН3СН2СН2─С*ООС Механизмы реакций в органической химии2Н5?

77. Растолкуйте последующий факт: реакция этерификации карбоновых кислот катализируется минеральными кислотами, но не основаниями, а гидролиз сложного эфира катализируется как кислотами, так и основаниями.

78. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно. выполнить Механизмы реакций в органической химии цепочку перевоплощений веществ: целлюлоза → натриевая соль пикриновой кислоты. Отметьте условия проведения реакций. Дайте наименования реакциям и субстанциям, образующимся в процессе этих реакций.

79. При содействии глюкозы с безводным метанолом и присутствии кислотного катализатора появляется гликозид — ацеталь Механизмы реакций в органической химии повторяющегося строения, в каком атом водорода гидроксильной группы при С-1 замещается на группу ─ОСН3. Смеси гликозидов в противоположность моносахаридам не вступают в реакцию «серебряного зеркала». Почему?

80. Какие Вам известны Механизмы реакций в органической химии способы удлинения углеродной цепочки в моносахаридах? Приведите примеры реакций и укажите условия, при которых они происходят.

81. Как можно укоротить углеродную цепочку в моносахаридах? Напишите уравнения хим реакций и укажите условия, при которых они происходят.

82. Предложите Механизмы реакций в органической химии способ синтеза альдопентозы из альдогексозы.

83. Глюкозу подвергли аккуратному окислению бромной водой. Образовавшееся соединение обработали метиловым спиртом. Напишите хим реакции и назовите получившиеся продукты.

84. Как отличить первичные, вторичные и третичные алифатические и Механизмы реакций в органической химии ароматичные амины? Напишите уравнения соответственных хим реакций на определенных примерах.

85. Расположите последующие вещества по возрастанию силы основания: диметиламин, анилин, аммиак, метиламин, п-аминобензойная кислота. Ответ мотивируйте.

86. Расположите последующие вещества по возрастанию силы основания Механизмы реакций в органической химии: аммиак, анилин, 2,4,6-тринитроанилин, изопропиламин, пропиламин. Ответ мотивируйте.

87. Произведите последующую цепочку перевоплощений и укажите условия, в каких вероятны данные реакции: бензол → бензальдегид → бензойная кислота → м-нитробензойная кислота → м-аминобензойная кислотам → м-аминофенол Механизмы реакций в органической химии.

88. С какими из перечисленных ниже веществ реагирует метиламин: иодоводород, азот, водород, метилбромид, пропионовый ангидрид, пропионовая кислота? Напишите уравнения осуществимых реакций, укажите условия их провидения. Укажите наименования товаров ркакций.

89. Напишите уравнения Механизмы реакций в органической химии реакций, характеризующих хим характеристики: а) аланина, б) фенилаланина.

90. Напишите уравнение реакции образования дипептидов из соответственных аминокислот: а) фенилаланилтирозина, б) глицилсерина.

91. Запишите уравнение реакции аланина и лизина с излишком соляной кислоты. Чем обосновано Механизмы реакций в органической химии отличие в протекании этих реакций?

92. α-Аминокислоты способны вступать в реакции декарбоксилирования (отщепление СО2). Какие соединения получатся при декарбоксилировании последующих аминокислот: серина, лизина, глутаминовой кислоты? Напишите уравнения реакции и назовите образующиеся продукты.



mehanizmi-protekaniya-himicheskih-reakcij.html
mehanizmi-psihologicheskoj-zashiti-lichnosti.html
mehanizmi-rasshireniya-v-uml.html